L’endroit appelé La Trappe, probablement en raison des pièges que l’on y tendait pour le gibier, était propriété de Rotrou III comte du Perche. Or, en 1120, le naufrage d’un grand vaisseau dans lequel périrent 300 nobles anglais parmi lesquels Mathilde, fille du roi d’Angleterre et épouse de Rotrou, conduisit ce dernier à ériger à La Trappe (dans le diocèse de Séez) un oratoire dédié à la Vierge, en mémorial de la catastrophe maritime.

Quelques années plus tard, en 1140, Rotrou adjoignit un monastère à cet oratoire, appelant des moines du Breuil-Benoît, près de Dreux. C’est ainsi que la première communauté de La Trappe vit le jour. Sept ans plus tard, avec toute la congrégation de Savigny dont elle faisait partie, elle s’agrégeait à l’Ordre de Cîteaux (d’où le nom de Cisterciens). Elle en épousa les principes de pauvreté, de simplicité de vie et de sobriété dans la prière liturgique.

Après un siècle de belle prospérité, survint la guerre de Cent Ans qui ravagea cette terre de confins entre la Normandie et le Perche où se heurtaient armées anglaise et française. Une première fois, les frères durent abandonner leur monastère pour trouver refuge au château fort de Bonsmoulins. Le monastère fut brûlé en partie et pillé en 1376 et en 1465.

La guerre de Cent Ans achevée, l’abbaye reconstruite, La Trappe fut en quelque sorte minée de l’intérieur par une disposition royale qui affectait le monastère sous le régime de la commende. Le système de la commende disposait que l’abbé commendataire, un clerc extérieur à la communauté, désigné par le pouvoir royal au prix d’intrigues politiques, s’appropriait les bénéfices du travail des moines sans le moindre souci de la Règle ni des valeurs cisterciennes.